Le origini della famiglia Caltagirone affondano le radici nella tradizione imprenditoriale della città di Roma, dove nel corso del Novecento il nucleo familiare ha avviato e sviluppato una fortissima leadership nel settore delle costruzioni edili e dello sviluppo immobiliare. Da quel nucleo originario focalizzato sul mattone, la dinastia ha progressivamente ampliato il proprio raggio d'azione economico, diversificando gli investimenti nei comparti finanziario, assicurativo, bancario e in quello editoriale attraverso importanti partecipazioni e holding dedicate.